Reaksi Adisi, Substitusi, & Eliminasi pada Senyawa Karbon

Reaksi adisi

Yaitu reaksi penggabungan dua atau lebih molekul membentuk suatu produk tunggal yang ditandai dengan hilangnya ikatan rangkap. Reaksi ini merupakan reaksi karakteristik dari senyawa tak jenuh seperti alkena dan alkuna. Setelah mengalami reaksi adisi, alkena akan berubah menjadi senyawa jenuh alkana. Secara umum, reaksi adisi pada alkena dapat diilustrasikan seperti berikut.

reaksi adisi pada alkena

Lihat juga materi StudioBelajar.com lainnya:
Hidrolisis Garam
Senyawa Turunan Benzena
Termodinamika

Pada umumnya, reaksi adisi mengikuti aturan Markovnikov. Aturan Markovnikov menyatakan bahwa pada reaksi adisi hidrogen halida (HX), atom halogen (X) akan terikat pada atom karbon yang paling sedikit mengikat atom H, sedangkan atom hidrogen (H) akan terikat pada atom karbon yang paling banyak mengikat atom H (“yang kaya semakin kaya”). Jika atom karbon yang berikatan rangkap tersebut mempunyai jumlah atom H terikat sama banyak, maka atom X akan cenderung terikat pada atom karbon dengan gugus alkil yang lebih panjang.

Berikut beberapa contoh reaksi adisi:

contoh reaksi adisi

Reaksi Substitusi

Yaitu reaksi penggantian atom atau gugus atom dalam suatu molekul dengan atom atau gugus atom lainnya. Penggantian gugus nukleofil disebut substitusi nukleofilik. Penggantian gugus elektrofil disebut substitusi elektrofilik. Gugus nukleofil tidak dapat digantikan dengan gugus elektrofil, demikian juga sebaliknya. Secara umum, reaksi substitusi dapat dituliskan sebagai:

R−Q + PX → R−X + PQ

di mana gugus Q dan X keduanya nukleofil atau keduanya elektrofil.

Berikut beberapa contoh reaksi substitusi.

reaksi substitusi

Reaksi Eliminasi

yaitu reaksi penghilangan dua substituen dari suatu molekul. Pada dasarnya, reaksi eliminasi dapat dianggap sebagai kebalikan dari reaksi adisi. Reaksi eliminasi biasanya ditandai dengan berubahnya ikatan tunggal menjadi ikatan rangkap melalui terlepasnya molekul kecil seperti air, HCl, atau HBr.

Pada umumnya, reaksi eliminasi mengikuti aturan Zaitsev. Aturan Zaitsev menyatakan bahwa atom H yang tereliminasi merupakan atom H yang terikat pada atom karbon yang paling sedikit mengikat hidrogen (“yang miskin semakin miskin”).

Berikut beberapa contoh reaksi eliminasi.

reaksi eliminasi

Reaksi penataan ulang (rearrangement),

yaitu reaksi di mana suatu molekul mengalami penyusunan ulang ikatan-ikatan dan atom-atom sehingga terbentuk isomernya. Berikut contoh dari reaksi penataan ulang.

reaksi penataan ulang

Contoh Soal Reaksi Adisi, Substitusi, Eliminasi dan Pembahasan

Tentukan apakah reaksi berikut tergolong reaksi adisi, substitusi, atau eliminasi.

  1. CH3−CH3 + Br2 → CH3−CH2Br + HBr
  2. CH3−CH2Cl + CH3ONa → CH3−CH3−O−CH3 + NaCl
  3. CH3−CH2Cl + KOH → CH2=CH2 + KCl + H2O
  4. CH3OH + PCl5 → CH3Cl + POCl3 + HCl
  5. CH3−CH=CH2 + Br2 → CH3−CHBr−CH2Br
  6. CH3−CO−OH + C2H5OH → CH3−CO−OC2H5 + H2O

Jawab:

  1. Reaksi substitusi, di mana pasangan substituen yang saling menggantikan adalah −H dan −Br.
  2. Reaksi substitusi, di mana pasangan substituen yang saling menggantikan adalah −Cl dan CH3O−.
  3. Reaksi eliminasi, di mana pereaksi dengan ikatan tunggal membentuk produk ikatan rangkap melalui eliminasi substituen –H dan substituen −Cl.
  4. Reaksi substitusi, di mana pasangan substituen yang saling menggantikan adalah −OH dan −Cl.
  5. Reaksi adisi, di mana pereaksi dengan ikatan rangkap membentuk produk ikatan tunggal melalui penambahan dua substituen −Br.
  6. Reaksi substitusi, di mana pasangan substituen yang saling menggantikan adalah −OH dan C2H5O−.

Referensi:

Johari, J.M.C. & Rachmawati, M. 2008. Kimia SMA dan MA untuk Kelas XII Jilid 3. Jakarta: Esis
McMurry, John. 2012. Organic Chemistry (8th edition). California: Brooks/Cole, Cengage Learning
Okuyama, Tadashi & Maskill, Howard. 2014. Organic Chemistry: a mechanistic approach. Oxford: Oxford University Press
Purba, Michael. 2007. Kimia 3B untuk SMA Kelas XII. Jakarta: Erlangga
Sudarmo, Unggul. 2007. Kimia SMA 3 untuk SMA Kelas XII. Jakarta: Phibeta
Wade, L.G. & Simek, J.W. 2016. Organic Chemistry (9th edition). Harlow: Pearson Education Limited

Kontributor: Nirwan Susianto, S.Si.
Alumni Kimia FMIPA UI

Materi StudioBelajar.com lainnya:

  1. Asam Basa
  2. Koloid
  3. Reaksi Redoks